Musiikilla on aina ollut merkittävä osuus Tomin elämässä. Haitarinsoiton opiskelu alkoi 13-vuotiaana ja samoihin aikoihin perustettiin myös ensimmäinen bändi kaveriporukalla. Laulajan rooli ei kuitenkaan ollut itsestäänselvyys. Toisten poikien kieltäytyessä laulajan paikasta, Tomi lupautui hoitamaan homman. Pojat kiertelivät soittamassa useamman vuoden monenlaisissa juhlissa.

Esiintymiskokemusta kertyi keikkojen lisäksi myös karaoken parissa. Laulutunteja Tomi on ottanut vuodesta 1995 alkaen Matti Hannulan opissa.

Laulamisen ja soittamisen lisäksi Tomilla riitti aikaa myös puutarhurin opiskelujen suoritamiseen. Kyseinen ammatti lieni melko selkeä valinta maatilan pojalle.

Heinäkuu vuonna 1996 muuttikin sitten kaiken. Tangomarkkinoille lähdettiin taas ja silloin unelmista tuli totta. Tomin tulkinta ja lavakarisma vakuutti sekä tuomariston että yleisön ja kuninkaan kruunu siirtyi hänelle.

Vuonna 1996 toistamiseen toiseksi tuli Henri Hurme Turusta ja toistamiseen kolmanneksi hartolalainen Juha Hildén. Tangokuningattareksi kruunattiin Saija Varjus.

Tomin ensimmäinen pitkäsoitto "Tomi Markkola" ilmestyi vuoden 1997 toukokuussa. Vuonna 1998 julkaistiin toinen pitkäsoitto, joka kantoi nimeä "Kerro kuu". "Mitä, missä, milloin vaan" levy saatiin valmiiksi 8.3.2000. Samaisena päivänä Tomi sai ensimmäisen kultalevynsä esikoisalbumistaan. 2001 vuonna Tomilta ilmestyi Parhaat tupla-cd sekä cd-single Elämäni Kallioilla. Taivaskalliolla albumi julkaistiin vuonna 2002.

Tomi oli ehdolla vuonna 2002 Tapsan Tahtien Iskelmä Finladian saajaksi Anna Erikssonin, Matti Eskon, Lea Lavenin sekä Marion Rungin kanssa. Kapelimestari, musiikkineuvos Ossi Runne valitsi palkinnon saajaksi Marion Rungin, mutta yleisöäänestyksessä Tomi otti kuitenkin voiton.

Tomin ura on ollut nousujohteinen tasaisen varmasti. Hän on ollut tangokuninkuuden jälkeen yksi Suomen suosituimmista miesartisteista.
Tomi keikkailee tällä hetkellä Fernet-yhtyeensä kanssa. Pojille kertyy esiintymisiltoja noin 15 kuukaudessa.